Rangkuman Kimia Organik tentang Monosakarida

Monosakarida adalah karbohidrat yang paling sederhana yang hanya mengandung satu unit polihidroksi aldehid atau polihidroksi keton. Dalam unit polihidroksinya, monosakarida hanya mengandung atom C antara 3 – 9 buah. Monosakarida memiliki kerangka karbon yang saling berikatan tunggal dan tidak bercabang. Salah satu dari atom C itu berikatan rangkap dengan O membentuk gugus karbonil (C = O). Sedangkan atom C lainnya akan berikatan dengan gugus hirdroksil (- OH).

Jika :
1.Gugus karbonilnya terletak diujung rantai, maka monosakarida itu tergolong kedalam kelompok gula aldosa (gula yang mengandung gugus aldehid).

2.Gugus karbonilnya terletak pada atom C yang berada ditengah, maka monosakarida itu termasuk kelompok gula ketosa (gula yang mengandung gugus keton)

Agar lebih jelasnya, perhatikanlah struktur monosakarida berikut.

Monosakarida diatas adalah monosakarida paling sederhana yang mengandung 3 buah atom C. Yang dikiri karena mengandung gugus aldehid maka merupakan gula aldosa dengan nama gliseraldehid. Sedangkan yang dikanan adalah gula ketosa yang mengandung gugus keton dengan nama senyawa dihidroksi keton.

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, monosakarida dibagi menjadi 5 buah yaitu triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, heptosa dan okstosa. Setiap kelompok monosakarida ini mengandung dua buah senyawa yaitu senyawa aldosa dan ketosanya. Monosakarida paling banyak ditemukan dialam adalah monosakarida dari golongan aldosa dengan jumlah atom C 6 buah.

Semua monosakarida, kecuali dihidroksi aseton mengandung satu atau lebih atom C simetris. Atom C simetris adalah atom C yang keempat tangannya berikatan dengan gugus yang berbeda. Perhatikan struktur senyawa di bawah ini :

Karena memiliki atom C simetris, maka monosakarida juga bersifat optis. Isomer optis adalah isomer yang terjadi karena perbedaan konfigurasi atom atom dalam suatu molekul. Setiap satu atom C simetris akan memiliki dua buah isomer optis. Jika monosakarida memiliki dua buah atom C simetris, maka akan ada 4 buah isomer optisnya. Secara umum, untuk menentukan jumlah isomer optis dalam monosakarida, digunakan rumus berikut :

Jumlah isomer optis monosakarida = 2^n , dengan n = jumlah atom C simetris.

Untuk mengambar isomer optis dari monosakarida cukup mudah yaitu dengan membuat senyawa dalam struktur tiga dimensi sesuai sistem Fisher kemudian diproyeksikan pada sebuah cermin. Maka akan didapatkan struktur sebagai berikut :

Stuktur yang satu adalah bayangan cermin dari struktur yang lain. Jika gugus hidroksilnya terletak pada sisi kanan C simetris, maka senyawa dinyatakan memiliki konfigurasi dekstro dengan awalan D pada nama senyawa. Sedangkan jika gugus hidroksinya berada disebelah kiri atom C simetris maka dinyatakan memiliki konfigurasi levo dengan awalan L didepan nama senyawanya.

Ada tiga jenis monosakarida yang akan dijelaskan pada tulisan ini yaitu glukosa, fruktosa dan galaktosa. Walaupun tadi sudah dijelaskan bahwa monosakarida memiliki banyak isomer, namun tidak semuanya yang dapat ditemukan dialam. Tiga senyawa monosakarida diatas merupakan senyawa penting dan merupakan hasil akhir dari pencernaan karbohidrat pada makhluk hidup.

1.Glukosa

Glukosa merupakan monosakarida penting bagi kehidupan. Glukosa sering disebut dekstrosa karena memiliki sudut putar polarisasi positif yaitu 52,5 derajat. Glukosa sering juga disebut sebagai gula darah karena selalu terdapat didarah. Jika kadar glukosa tubuh menurun, maka glikogen yang disimpan di hati akan dihidrolisis menjadi glukosa dan masuk kedalam aliran darah untuk meningkatkan kadar gula darah agar tetap normal.

Jika sedang berolahraga, maka penggunaan glukosa dalam tubuh sebagai sumber energy akan lebih cepat dibandingkan reaksi hidrolisis glkogen menjadi glukosa. Akibatnya kadar gula dalam darah menurun dan disebut dengan hipoglisemia. Setelah makan, terutama makanan yang mengandung banyak karbohidrat, glukosa yang diserap oleh darah akan lebih cepat dibandingkan pengubahan glukosa menjadi glikogen. Akibatnya kadar glukosa dalam darah akan meningkat dan ini disebut dengan hiperglisemia.

Jika kadar gula darah terus naik melebihi yang dibutuhkan tubuh, maka glukosa akan diubah menjadi lemak kemudian disimpan dalam jaringan adiposa. Kadar gula darah yang tinggi dan seseorang bermasalah dengan insulin sehingga gula darah tidak dapat diubah menjadi glikogen, maka gula darah akan masuk keginjal.

Gula darah ini kemudian dibuang dari dalam tubuh berupa urin. Pada saat ini terjadi, maka seseorang dapat diidentifikasi memiliki penyakit diabetes mellitus (kencing manis).

Selain glukosa senyawa turunannya juga sering ditemukan dialam. Diantara nya adalah :
a.Glukosamin adalah senyawa turunan glukosa dimanan satu gugus hidroksil diganti oleh gugus amino. N- asetilglukosamin merupakan senyawa glukosamin yang sering dijumpai pada  penyusun bahan structural.

b.Kitin, adalah senyawa N-glukosamin yang sering dijumpai pada cangkang kepiting, udang dan lain-lain.

c.Glukosa-1-fosfat dan glukosa-6-fosfat adalah glukosa tersubtitusi yang sering dijumpai dalam reaksi metabolism karbohidrat.

2.Fruktosa

Fruktosa merupakan monosakarida ketosa yang paling penting. Fruktosa sering juga disebut levulosa karena zat ini memiliki sudut putar polarisasi sebesar – 92 derajat. Fruktosa merupakan gula paling manis dan terdapat bersama glukosa dalam buah-buahan sehingga fruktosa sering juga disebut gula buah.

Glukosa adalah gula yang mereduksi reagen Fehling karena mengandung gugus aldehid. Sedangkan fruktosa tidak mereduksi Fehling karena mengandung gugus keton. Jadi lebih lanjut, gula juga dapat digolongkan menjadi dua jenis, yaitu gula pereduksi jenis aldosa dan gula non pereduksi jenis ketosa.

3.Galaktosa

Galaktosa adalah epimer dari glukosa dan dibuat dengan cara menghidrolisis laktosa. Dialam, galaktosa selalu ditemukan berikatan dengan gula lain, seperti dalam susu dimana galaktosa berikatan dengan glukosa.

Galaktosa dibutuhkan tubuh untuk mensintesis laktosa. Galaktosa juga merupakan komponen paling penting dalam glikolipid yangterdapat diotak dan selaput myelin syaraf.

Sumber materi :
Pengantar Biokimia struktur dan fungsi, oleh Togu Gultom. Penerbit UNY FMIPA 2001
Pengirim Ririn Nababan